在公司融资实践中，债务与优先股，尤其是可赎回优先股，长期以来被视为两种在经济效果上相似、但在税务处理上差异显著的融资工具。美国应税投资者往往偏好优先股，因为股息可能享受合格股息收入或股息扣除待遇，且通常不需要像债务利息那样强制计提；外国投资者倾向于债务，因为利息通常可以适用投资组合利息豁免而免于预提税；而免税投资者与主权投资者在两者之间大体保持中性。然而，随着融资市场结构的变化，这套看似稳定的逻辑正在被不断打破，尤其是在初创企业融资和私募信贷环境中。
过去几年中，私募信贷逐渐取代传统公开债券市场和银行贷款，成为初创企业和成长型企业的重要融资来源。与标准化的公开市场债务不同，私募信贷高度定制，往往包含利润参与、权证、可转换安排以及各种或有回报机制。这种定制化一方面在经济上模糊了债务与优先股之间的界限，另一方面却在税务层面放大了二者的差异。更重要的是，私募信贷环境下，破产外债务重组和债务交换显著增多，即便发行人仍具偿付能力，也可能因为市场环境、资本结构或经营需要而频繁重谈债务条款。这类重组在税务上可能触发“重大修改”规则，从而被视为旧债的清偿和新债的重新发行。
在债务工具的情形下，如果债务被视为“公开交易”，重大修改往往要求以公允价值确定新债的发行价。结果即便发行人在经济上并未真正减少其债务负担，也可能因为债务的市场折价而确认大额取消债务收入（COD income）。这一结果在初创企业中尤为重要，因为企业往往缺乏足够的应税收入来利用未来的利息或折价扣除，而163(j) 对利息扣除的限制又进一步降低了这些扣除的现实价值，使得税务后果不再只是时间差，而可能成为永久性税负。
与此形成鲜明对比的是，可赎回优先股在类似的重组情形下通常不会产生COD收入。其根本原因在于，优先股在税务上被视为股权而非负债，即便其经济条款与债务高度相似，也不会被纳入债务重组与视同交换的规则体系之中。因此，对于预期未来可能发生重组、且债务可能被视为公开交易的企业而言，优先股在税务风险控制方面往往具有明显优势。当然，这并不意味着优先股与债务在法律和商业层面完全等同。债权人可以通过加速到期、诉讼或破产程序强制回收，而优先股股东通常只能依赖治理权、保护性条款以及清算优先权，其回收路径更为间接，并受公司法上“合法可分配盈余”限制。
从发行人的角度看，债务融资的传统优势（利息扣除）在初创企业阶段往往被高估。许多初创企业长期处于亏损状态，即便产生净经营亏损，其未来利用这些税收属性的能力也存在不确定性；一旦发生所有权变更，相关亏损还可能受到第382条的严格限制。在重组或破产情形中，如果债权人因债转股而取得公司控制权，企业可能失去使用其最有价值税收属性的能力。相比之下，如果融资工具本身是优先股，且未来由原有股东或符合条件的股东继续持有，公司在第 382(l)(5) 框架下保留税收属性的灵活性反而可能更高。
在投资者层面，美国应税投资者通常也会发现优先股在初创融资中更具税务吸引力。债务工具中的折价、权证分拆以及或有支付安排，往往触发原始发行折价或或有支付债务工具规则，导致投资者在没有现金流入的情况下确认利息收入。相比之下，优先股通常不需要计提折价收入，除非适用特定的推定分红规则；而在初创企业缺乏盈余和利润的情况下，即便存在经济上的累积回报安排，也常常被视为资本返还而非应税分红。此外，优先股在重组中的税务处理通常被视为免税重组，避免了债务工具在视同交换中可能产生的性质错配和“干收入”问题。
对于非美国投资者和免税投资者而言，市场变化带来的影响很大。传统观点认为外国投资者偏好债务，是因为利息可适用投资组合利息豁免；但在私募信贷环境下，频繁发起贷款的基金更容易被视为从事美国贸易或业务，从而使利息收入成为有效关联收入并在美国纳税。通过“阻断公司”投资的免税资金在这一问题上尤为敏感，因为一旦被视为从事放贷业务，原本的免税或低税结构可能完全失效。相比之下，定期投资新发行优先股通常不构成放贷业务，即便其经济回报类似债务，也更容易维持税务上的被动投资属性。同时，在初创企业没有盈余和利润的情况下，股息预提税的实际影响也往往有限，从而削弱了外国投资者的债务优势。
综合来看，在当代融资环境中，债务与优先股之间的税务权衡已不再是简单的“利息扣除对股息不扣除”的问题。私募信贷的定制化、债务重组的常态化、163(j) 对利息扣除价值的削弱，以及对外国和免税投资者在美经营风险的重新审视，共同推动了优先股在初创企业融资中的相对优势。尽管非税因素仍然至关重要，但从纯税务角度出发，发行人和投资者都越来越有必要跳出传统框架，将优先股视为一种在经济上灵活、在税务上更具可预测性的融资工具，而非仅仅是债务的次优替代。
